《致1999年的自己》故事圍繞著四個家庭展開,講述15歲的乖乖女錢佳玥考上市重點高中,開始面臨各種學習挑戰,而她向鄰居大哥哥、優等生肖涵的表白計劃也以失敗告終。 錢佳玥結識了性格颯爽的新朋友陳末,同時,幾人的父母也經歷著親情危機、家庭重組等變化。